CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO A - L

Obiettivi formativi

• MODULO 1

  Il corso si propone di sviluppare negli studenti, attraverso l’analisi dei meccanismi di reazione più comuni, la capacità di correlare le proprietà e la reattività delle molecole organiche, incluse alcune classi di biomolecole come gli acidi grassi, amminoacidi, peptidi e carboidrati, con le loro strutture e di progettare, attraverso l’acquisizione dei i principi fondamentali della sintesi organica, la sintesi di molecole strutturalmente semplici.

• MODULO 2

  Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.

Prerequisiti richiesti

• MODULO 1

  Avere frequentato il corso di Chimica Organica 1°

• MODULO 2

  Chimica Organica I e laboratorio

Frequenza lezioni

• MODULO 1

  Obbligatoria

• MODULO 2

  Obbligatoria con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS

Contenuti del corso

• MODULO 1

  Riepilogo classi di reazione organiche più comuni. Idrocarburi aromatici e sostituzioni elettrofile aromatiche. Sostituzioni nucleofile aromatiche. Fenoli. Reazioni Pericicliche. Reazioni di carbanioni come nucleofili. Lipidi. Composti eterociclici pentatomici. Piridina. Basi puriniche e pirimidiniche. Carboidrati. Amminoacidi e proteine. Acidi nucleici. Retrosintesi

• MODULO 2

  Nozioni introduttive alle comuni tecniche di identificazione quali: ¹H - e ¹³C-NMR, UV-Vis, GC, GC/MS e HPLC.

  Esecuzione pratica di reazioni di :

  • Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi p-nitroanilina (gruppi protettori).

  • Sintesi multistep: preparazione di un anestetico locale (benzocaina), sostituzione nucleofila acilica.

  • Sintesi salicilato di metile (essenza di gaulteria) distillazione sotto vuoto, esterificazione di Fischer.

  Isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle singole esperienze mediante: p.f., UV-Vis, IR, ¹H- e ¹³C-NMR.

Testi di riferimento

• MODULO 1

  1. Chimica Organica 5e Edises Brown/Foote/Iverson/Anslyn

  2. Guida alla soluzione dei problemi da introduzione alla chimica organica

  Felix S. Lee- William H. Brown-Thomas Poon Edises

  3. Appunti dalle lezioni (Slides scaricabili)

• MODULO 2

  1. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz, Introduction to Organic Laboratory, Saunder College Pubblishing.

  2. R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici,

  Ambrosiana.

Programmazione del corso

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

• MODULO 1

  Esame orale

• MODULO 2

  Esame orale unico su argomenti teorico/pratico di Chimica Organica II e Laboratorio.

Esempi di domande e/o esercizi frequenti

• MODULO 1

  1. Spiegare la sequenza di reattività opposta osservata nella serie fluoruri/ cloruri/bromuri/ioduri per le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica SN2 e di sostituzione nucleofila aromatica rispettivamente.

  2. Reazioni di cicloaddizione

  3. Speciazione degli amminoacidi in soluzione acquosa al variare del pH

  4. Progettazione della sintesi del 2-amminometiltoluene tramite l'approccio delle disconnessioni

• MODULO 2

  Commenti sulle sintesi eseguite in laboratorio.

  Impiego delle spettroscopie :

  UV-Vis; IR; 1H- e 13C-MNR per la caratterizzazione dei prodotto sintetizzati in laboratorio: aspetti teorici ed applicazioni partiche.