CHIMICA ORGANICA III

Obiettivo del corso è l’approfondimento dei seguenti argomenti trattati nei corsi precedenti: equilibri acido-base in chimica organica e chimica dei composti eterociclici, una classe di composti la cui conoscenza è necessaria per comprendere argomenti trattati in altri corsi, ad esempio di chimica biologica. Un altro obiettivo è quello di fornire agli studenti alcuni elementi di analisi multivariata applicandoli alla ottimizzazione delle reazioni organiche. Questo approccio di carattere generale, la cui conoscenza viene oggi richiesta dall’industria, non viene trattato in altri corsi pur risultando molto utile per la formazione professionale.

Conoscenze di base di chimica organica

obbligatoria

1. ACIDI E BASI IN CHIMICA ORGANICA

Acidi e basi protici. Scale di acidità e basicità. Energia e reazioni acido base. Effetti di risonanza, effetti induttivi ed elettrostatici, effetti sterici e legami idrogeno sui pKa dei composti organici.

2. CHIMICA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI

Composti eteroaromatici. Strategie sintetiche: sintesi dell'anello o trasformazione dei sostituenti. Reattività degli anelli eteroaromatici con gli elettrofili. Reattività degli anelli eteroaromatici con i nucleofili. Reattività dei sostituenti legati ad anelli eterociclici: idrossi, ammino, metile, vinile. Tautomeria e determinazione delle costanti di equilibrio tautomerico. Importanza ed applicazioni dei composti eterocicli: chimica della vita, salute, agricoltura, materiali ed aspetti energetici.

3. OTTIMIZZAZIONE DI UNA REAZIONE CHIMICA
Elementi di analisi multivariata. Variabili di reazione continue e discrete. Descrittori molecolari parziali e descrittori molecolari globali di derivazione sperimentale o teorica. Le proprietà principali. Strategie di ottimizzazione. Ottimizzazione della regioselettività nella sintesi di Fischer degli indoli

Orale

Di norma una domanda per ciascuno dei tre argomenti minimi irrinunciabili