CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO A - L
Anno accademico 2018/2019 - 2° anno- MODULO 1: Gaetano TOMASELLI
- MODULO 2: Francesco Paolo BALLISTRERI
SSD: CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
Organizzazione didattica: 300 ore d'impegno totale, 181 di studio individuale, 35 di lezione frontale, 12 di esercitazione, 72 di laboratorio
Semestre: 2°
Obiettivi formativi
- MODULO 1
Il corso si propone di sviluppare negli studenti, attraverso l’analisi dei meccanismi di reazione più comuni, la capacità di correlare le proprietà e la reattività delle molecole organiche, incluse alcune classi di biomolecole come gli acidi grassi, amminoacidi, peptidi e carboidrati, con le loro strutture e di progettare, attraverso l’acquisizione dei i principi fondamentali della sintesi organica, la sintesi di molecole strutturalmente semplici.
- MODULO 2
Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
- MODULO 1
Lezioni ed esercitazioni in aula.
- MODULO 2
Lezioni frontali.
Esercitazioni di laboratorio . Utilizzo delle spettroscopie (UV-Vis; IR, 1H-, 13C-NMR) per la caratterizzazione dei composti sintetizzati.
Prerequisiti richiesti
- MODULO 1
Avere frequentato il corso di Chimica Organica 1°
- MODULO 2
Chimica Organica I e laboratorio
Frequenza lezioni
- MODULO 1
Obbligatoria
- MODULO 2
Obbligatoria con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS
Contenuti del corso
- MODULO 1
Riepilogo classi di reazione organiche più comuni. Idrocarburi aromatici e sostituzioni elettrofile aromatiche. Sostituzioni nucleofile aromatiche. Fenoli. Reazioni Pericicliche. Reazioni di carbanioni come nucleofili. Lipidi. Composti eterociclici pentatomici. Piridina. Basi puriniche e pirimidiniche. Carboidrati. Amminoacidi e proteine. Acidi nucleici. Retrosintesi
- MODULO 2
Nozioni introduttive alle comuni tecniche di identificazione quali: 1H - e 13C-NMR, UV-Vis, GC, GC/MS e HPLC.
Esecuzione pratica di reazioni di :
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Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi p-nitroanilina (gruppi protettori).
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Sintesi multistep: preparazione di un anestetico locale (benzocaina), sostituzione nucleofila acilica.
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Sintesi salicilato di metile (essenza di gaulteria) distillazione sotto vuoto, esterificazione di Fischer.
Isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle singole esperienze mediante: p.f., UV-Vis, IR, 1H- e 13C-NMR.
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Testi di riferimento
- MODULO 1
1. Chimica Organica 5e Edises Brown/Foote/Iverson/Anslyn
2. Guida alla soluzione dei problemi da introduzione alla chimica organica
Felix S. Lee- William H. Brown-Thomas Poon Edises
3. Appunti dalle lezioni (Slides scaricabili)
- MODULO 2
1. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz, Introduction to Organic Laboratory, Saunder College Pubblishing.
2. R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici,
Ambrosiana.
Programmazione del corso
MODULO 1 | |||
Argomenti | Riferimenti testi | ||
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1 | Riepilogo classi di reazione organiche più comuni. Idrocarburi aromatici e sostituzioni elettrofile aromatiche. Sostituzioni nucleofile aromatiche. Fenoli. Reazioni Pericicliche. Reazioni di carbanioni come nucleofili. Lipidi. Composti eterociclici pentatomici. Piridina. Basi puriniche e pirimidiniche. Carboidrati. Amminoacidi e proteine. Acidi nucleici. Retrosintesi | ||
MODULO 2 | |||
Argomenti | Riferimenti testi | ||
1 | Commenti sulle sintesi effettuate in laboratorio | Appunti lezione | |
2 | Spettroscopie UV-Vis; IR; 1H- e 13C-NMR: aspetti teorici ed applicazioni pratiche | R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici, |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
- MODULO 1
Esame orale
- MODULO 2
Esame orale unico su argomenti teorico/pratico di Chimica Organica II e Laboratorio.
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
- MODULO 1
1. Spiegare la sequenza di reattività opposta osservata nella serie fluoruri/ cloruri/bromuri/ioduri per le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica SN2 e di sostituzione nucleofila aromatica rispettivamente.
2. Reazioni di cicloaddizione
3. Speciazione degli amminoacidi in soluzione acquosa al variare del pH
4. Progettazione della sintesi del 2-amminometiltoluene tramite l'approccio delle disconnessioni
- MODULO 2
Commenti sulle sintesi eseguite in laboratorio.
Impiego delle spettroscopie :
UV-Vis; IR; 1H- e 13C-MNR per la caratterizzazione dei prodotto sintetizzati in laboratorio: aspetti teorici ed applicazioni partiche.