CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO M - Z

Obiettivi formativi

• MODULO 1

  Il corso si propone di sviluppare negli studenti, attraverso l'analisi dei meccanismi di reazioni più comuni, la capacità di correlare le proprietà e la reattività delle molecole organiche, incluse alcune classi di biomolecole come acidi grassi, amminoacidi e peptidi, carboidrati.

• MODULO 2

  Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.e tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

• MODULO 1

  Lezioni frontali con esercitazioni in aula

• MODULO 2

  Lezioni frontali.

  Esercitazioni di laboratorio . Utilizzo delle spettroscopie (UV-Vis; IR, ¹H-, ¹³C-NMR) per la caratterizzazione dei composti sintetizzati.

Prerequisiti richiesti

• MODULO 1

  Aver fraquentato il corso di Chimica Organica I

• MODULO 2

  Aver frequentato il corso di Chimica Organica I e laboratorio

Frequenza lezioni

• MODULO 1

  Obbligatoria

• MODULO 2

  Obbligatoria con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS

Contenuti del corso

• MODULO 1

  Riepilogo delle classi di reazioni organiche più comuni. Idrocarburi aromatici e sostituzioni elettrofile aromatiche. Sostituzioni nucleofile aromatiche. Fenoli. Reazioni pericicliche. Reazioni di carbanioni come nucleofili: esempi di applicazioni sintetiche. Composti bifunzionali. Lipidi. Carboidrati. Ammino-acidi e proteine. Composti eterociclici aromatici: eterocicli pentatomici, piridina, sistemi benzocondensati e sistemi misti. Basi puriniche e pirimidiniche. Acidi nucleici (cenni).

• MODULO 2

  Nozioni introduttive alle comuni tecniche di identificazione quali: ¹H - e ¹³C-NMR, UV-Vis, GC, GC/MS e HPLC.
  Esecuzione pratica di reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, di addizione-eliminazione al carbonile, di sintesi multistadio di un anestetico locale e di trasferimento di ossigeno ad alcheni. Impiego di solventi ecocompatibili (H₂O, liquidi ionici, ecc.).
  Isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle singole esperienze mediante: p.f., UV-Vis, IR, ¹H- e ¹³C-NMR.

Testi di riferimento

• MODULO 1

  Chimica Organica; Brown/Foote/Iverson/Anslyn; Edises 5ed.

  Appunti delle lezioni (forniti dal docente)
  

• MODULO 2

  1. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz, Introduction to Organic Laboratory, Saunder College Pubblishing.
  2. R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici, Ambrosiana.

Programmazione del corso

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

• MODULO 1

  Esame orale

• MODULO 2

  Esame orale unico su argomenti teorico/pratico di Chimica Organica II e Laboratorio.

Esempi di domande e/o esercizi frequenti

• MODULO 1

  1. Spiegare la reazione di Sostituzione nucleofila aromatica nei suoi due possibili meccanismi di eliminazione-addizione e di addizione-eliminazione.

  2. Spegare il meccanismo della condensazione di Claisen mettendo in evidenza le differenze con la reazione di condensazione aldolica.

  3. Esporre quali sono le principali differenze tra eterociclici elettronricchi ed elettronpoveri mettendo in evidenza come queste diverse caratteristiche influenzino la reattività nei confronti delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

  4. Spiegare il fenomeno della mutarotazione nei carboidrati.

• MODULO 2

  Commenti sulle sintesi eseguite in laboratorio.
  Impiego delle spettroscopie: UV-Vis; IR; ¹H- e ¹³C-MNR per la caratterizzazione dei prodotto sintetizzati in laboratorio: aspetti teorici ed applicazioni partiche.