CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO M - Z

Modulo MODULO 1

L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione di Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alla nomenclatura, proprietà chimiche e reattività di composti polifunzionali; delle principali classi di composti organici di rilevanza biologica: carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi; dei principali sistemi eterociclici. Gli studenti acquisiranno inoltre conoscenze sulle reazioni di sintesi organica avanzata, imparando a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie sintetiche: approcci per disconnessione, formazione di legami carbonio-carbonio, protezione deprotezione di gruppi funzionali. 

In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono:

D1 - Conoscenza e capacità di comprensione - Lo studente dovrà mostrare il possesso della padronanza delle conoscenze di base relative alla chimica organica. Lo studente dovrà razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura; in particolare dovrà saper riconoscere i gruppi funzionali delle molecole organiche, le principali loro proprietà fisiche e comprendere il loro comportamento chimico

D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione - Lo studente dovrà essere capace di applicare in modo appropriato e flessibile le conoscenze acquisite al fine di elaborare, adottando la simbologia chimica, le reazioni di sintesi di molecole organiche relativamente complesse

D3 - Autonomia di giudizio - Lo studente dovrà dimostrare capacità di ragionamento critico e, attraverso le conoscenze acquisite durante il corso, dovrà in modo schematico ed appropriato individuare le soluzioni più adeguate per la sintesi di molecole organiche

D4 - Abilità comunicative- Lo studente dovrà essere in grado di comunicare chiaramente e con un linguaggio chimico adeguato e rigoroso le nozioni acquisite durante il corso. 

D5 - Capacità di apprendimento- Lo studente dovrà dimostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento dei temi del corso per affrontare agevolmente i successivi percorsi di studio.

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.

L'insegnamento si svolgerà tramite la trattazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate dedicate ai chiarimenti dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere. Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus. La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere. Calendario esami A.A. 2023-2024:

Giovedi 01/02/2024

Martedi 27/02/2024

Mercoledi 27/03/2024 (sospensione didattica)

Giovedi 23/05/2024 (fuori corso)

Martedi 25/06/2024

Martedi 23/07/2024

Martedi 03/09/2024

Martedi 24/09/2024

Mercoledi 20/11/2024 (fuori corso)

Giovedi 19/12/2024 (sospensione didattica)

E’ richiesta l’acquisizione degli obiettivi relativi alle seguenti discipline: Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Organica I

Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame.

Enoli, enolati ed enammine
Tautomeria ed equilibrio cheto-enolico – enolizzazione catalizzata da acidi e basi – stabilità degli enoli - Acidità dell’idrogeno in a al carbonile– anioni enolato –  Alogenazione del carbonio a di aldeidi e chetoni – Reazione dell’aloformio- Alogenazione del carbonio alfa degli acidi carbossilici –Alchilazione del carbonio alpha – Alchilazione ed acilazione del carbonio a tramite un intermedio enamminico – Condensazione aldolica: formazione di ßidrossialdeidi– La disidratazione di un prodotto di condensazione aldolica – Condensazione aldolica incrociata –Condensazione di Claisen: formazione di ß-chetoesteri – Condensazione di Claisen e condensazione aldolica a confronto – problematiche inerenti l’acilazione al carbonio – Altre condensazioni incrociate – Reazioni di condensazione e di addizione aldolica intramolecolare - Enammine–Anellazione di Robinson – Decarbossilazione di ß-chetoacidi – Sintesi malonica – Sintesi acetacetica

Composti Carbonilici alfa,beta insaturi
Effetti della coniugazione - Reazioni di addizioni coniugate – Alchilazione del carbonio b – Reazione di Michael- Attacco nucleofilo al carbonile o coniugato - Nucleofili “hard” e “soft” - reazioni con ammoniaca ed ammine – reazioni con alcoli e tioli - reazioni con composti organometallici e presenza di sali di Cu(I) – addizione coniugata di enolati – addizione coniugata seguita da ciclizzazione nella sintesi di anelli

Composti solforati

Tioli: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche- Acidità – Preparazione – Reazioni di ossidazione– Disolfuri– Acidi solfinici – Acidi solfonici

Composti Eterocicli Aromatici
Classificazione degli eterocicli aromatici – Eteroaromaticità – anelli eteroaromatici a 5 e 6 termini con un eteroatomo: furano, pirrolo, tiofene e piridina. Sintesi mediante composti 1,3 ed 1,4-dicarbonilici – Composti eteroaromatici con due o più eteroatomi – Composti eteroaromatici benzocondensati– Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, di sostituzione nucleofila aromatica, di ossidazione e di riduzione – Piridina N-ossido e sostituzione elettrofila.

Carboidrati
Classificazione dei carboidrati – La notazione D e L – Configurazione degli aldosi – Configurazione dei chetosi – Reazioni dei monosaccaridi in soluzione basica – Reazioni di ossido-riduzione dei monosaccaridi – Allungamento della catena: la sintesi di Kiliani-Fischer – Accorciamento della catena: la degradazione di Wohl e di Ruff – I monosaccaridi formano emiacetali ciclici – Formazione di glicosidi – L’effetto anomerico – Zuccheri riducenti e non riducenti – Mutarotazione - Disaccaridi – Polisaccaridi. Dall'energia solare ai carboidrati e all'energia delle cellule animali. Recenti processi ecosostenibili per produrre polimeri partendo dalla fermentazione della cellulosa.

Lipidi
Trigliceridi – saponificazione – Micelle – Proprietà detergenti – Confronto fra sali di acidi grassi e detergenti sintetici – Prostaglandine – steroidi – terpeni – Fosfolipidi e loro organizzazione supramolecolare a doppio strato – liposomi – membrane cellulari – lecitine – sfingofosfolipidi – Vitamine liposolubili.

Testi/Bibliografia
Appunti di lezione e materiale reso disponibile in rete dal docente costituiscono la base per affrontare lo studio delle tematiche presentate in questo corso, utilizzando poi per gli approfondimenti uno o più dei seguenti testi:
1)  W.H.Brown, B.L.Iverson, E.V.Anslyn, C.S.Foote, CHIMICA ORGANICA, Edises
2) D. Sica, F. Zollo, CHIMICA DEI COMPOSTI ETEROCICLICI, Edises
3) P.Y.Bruice, CHIMICA ORGANICA, Edises
4) J. Claiden, N. Greeves, S. Warren, ORGANIC CHEMISTRY, Oxford University Press 2012

L’esame di fine corso consiste in una prova orale.  La prova orale consiste nella discussione degli argomenti trattati nel corso ed è mirata alla verifica delle conoscenze e abilità acquisite da parte dello studente, alle sue capacità di collegare i vari argomenti trattati con le problematiche attuali e alle sue capacità di utilizzare un linguaggio appropriato nell’esporre gli argomenti proposti. La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

Enoli, enolati ed enammine, Condensazione aldolica, Condensazione di Claisen, Anellazione di Robinson – Decarbossilazione di ß-chetoacidi – Sintesi malonica – Sintesi acetacetica, Composti Carbonilici alfa,beta insaturi,  Reazione di Michael, Composti Eterocicli Aromatici: furano, pirrolo, tiofene e piridina, Carboidrati, Allungamento della catena: la sintesi di Kiliani-Fischer – Accorciamento della catena: la degradazione di Wohl.