CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO M - Z
Modulo CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

Anno accademico 2023/2024 - Docente: VERA MUCCILLI

Risultati di apprendimento attesi

  • Il corso si propone di fornire allo studente le nozioni fondamentali di sicurezza da adottare in un laboratorio di Chimica Organica e di fornire le conoscenze di base degli aspetti teorici e pratici delle principali tecniche di laboratorio di Chimica Organica.
  • Il corso si propone di fornire le conoscenze delle comuni tecniche di purificazione dei composti organici e delle basilari metodologie per il loro riconoscimento e la loro caratterizzazione.
  • I concetti illustrati durante le lezioni frontali saranno messi in pratica nel corso delle sessioni di laboratorio.
  • Al termine del corso lo studente sarà in grado di realizzare autonomamente la purificazione e la caratterizzazione di un composto organico lavorando in condizioni di sicurezza e di preparare una relazione scientifica.

 

In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono:

  • D1 - Conoscenza e capacità di comprensione: gli studenti acquisiranno conoscenza dell'attrezzatura presente nel laboratorio di Chimica Organica e delle procedure standard di laboratorio per la preparazione e purificazione di composti organici. Inoltre, dovranno avere una completa conoscenza dei concetti di sicurezza e pericolosità per l’ambiente e la salute.
  • D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione: gli studenti dovranno essere in grado di manipolare responsabilmente i composti organici, conoscendo e attenendosi rigorosamente alle norme di sicurezza. Dovranno essere in grado di assemblare e utilizzare le principali attrezzature presenti in un laboratorio di chimica organica al fine di purificare e caratterizzare un composto organico.
  • Alla fine del corso, dovranno essere abili a registrare e documentare nel quaderno di laboratorio le attività sperimentali in modo affidabile e sistematico.
  • D3 - Autonomia di giudizio: gli studenti dovranno essere in grado di progettare e condurre esperimenti in modo indipendente. Alla fine del corso dovranno saper interpretare i dati raccolti in modo coerente, critico e corretto, correlandoli alle teorie appropriate; in aggiunta dovranno saper formulare ipotesi e scartare quelle non corrette.
  • D4 - Abilità comunicative: capacità di comunicare in forma scritta e orale, attraverso l’utilizzo di un linguaggio appropriato i dati sperimentali, le informazioni, problemi riscontrati e le possibili soluzioni.
  • D5 - Capacità di apprendimento: gli studenti dovranno essere in grado di applicare una tecnica standard utilizzata nei laboratori di chimica organica in modo autonomo, mostrando la capacità di affrontare un problema attraverso l’applicazione delle competenze maturate durante il corso. Infine dovranno mostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento per affrontare agevolmente i successivi corsi di laboratorio di chimica.

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

Il corso consta di 6 CFU divisi tra ore di lezioni teoriche e ore di esercitazioni in laboratorio. Le ore di lezioni teoriche sono propedeutiche allo svolgimento delle esercitazioni in laboratorio. 

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus. 

Prerequisiti richiesti

Conoscenze di Chimica Generale: legame chimico, acidità e basicità, etc

Frequenza lezioni

La frequenza al corso è obbligatoria, dovendo lo studente frequentare  almeno il 70% del monte ore del corso sia per le lezioni frontali che per le lezioni di laboratorio (vedi regolamento didattico sezione 3.1) 

Contenuti del corso

TEORIA

  1. Il laboratorio: Norme di comportamento e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di chimica organica; Etichettatura dei composti chimici; Vetreria di laboratorio.
  2. Tecniche di riscaldamento e raffreddamento
  3. Caratteristiche dei solventi
  4. Determinazione delle costanti fisiche:Punto di ebollizione. Punto di fusione.
  5. Tecniche generali di purificazione dei composti organici: Filtrazione; Cristallizzazione; Essiccamento; Sublimazione; Distillazione (a pressione atmosferica, ridotta, frazionata e in corrente di vapore); Estrazione con solvente e coefficiente di ripartizione: estrazione con solventi chimicamente attivi e non.
  6. Cromatografia: Cromatografia di adsorbimento: su colonna e su strato sottile.

ESERCITAZIONI IN LABORATORIO

  1. Purificazione di un composto organico mediante cristallizzazione (acido benzoico; acido benzoico + giallo sudan + solfato di bario)
  2. Distillazione semplice (alcol isopropilico + giallo sudan)
  3. Estrazione con solventi (separazione di sostanze organiche: acido benzoico + benzofenone)
  4. Preparazione del sapone
  5. Sintesi dell’aspirina
  6. Estrazione dei pigmenti dalle foglie di spinaci  e separazione mediante cromatografia su colonna
  7. Cromatografia su strato sottile

Testi di riferimento

  1. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di Chimica Organica. Ed. Sorbona
  2. M. D’Ischia. La Chimica Organica in Laboratorio. Ed. Piccin
  3. R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S.F. Martin. Chimica Organica Sperimentale.Zanichelli
  4. K. L. Williamson, K. M. Masters. Macroscale and Miscoscale Organic Experiments. Ed. K. Williamson, Houghton Mifflin

Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Sicurezza in laboratorioMateriale didattico presente su Studium
2Veteria di laboratorioTesti di riferimento
3Riscaldamento, Raffreddamento, Filtrazione, EssiccamentoTesti di riferimento
4SolventiTesti di riferimento
5Cristallizzazione, Sublimazione Testi di riferimento
6Determinazione del punto di fusioneTesti di riferimento
7Estrazione liquido-liquidoTesti di riferimento
8DistillazioneTesti di riferimento
9CromatografiaTesti di riferimento
10Esperienze di laboratorio: trattazione teoria e procedure sperimentaliTesti di riferimento e materiale didattico presente su Studium

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame, integrato con il modulo 1, è teso ad accertare (a) l'acquisizione dei concetti di base del corso e la capacità di collegarli tra loro e con gli esperimenti svolti in laboratorio; (b) la capacità di esporre chiaramente i concetti usando usando adeguatamente il linguaggio scientifico, (c) la capacità di utilizzare e interpretare quantitativamente i dati sperimentali applicando i concetti e le metodologie acquisiti durante il corso.

La prova orale verterà sia sulla discussione di un'esperienza di laboratorio che su argomenti del corso teorico. Durante l'esame sarà valutata la conoscenza degli argomenti del corso: livello di correttezza delle risposte; correttezza nell'esposizione degli argomenti; profitto nell'attività di laboratorio. 

Sono richieste le relazioni su tutte le esperienze svolte in laboratorio, da inviare al docente per via telematica (in formato word o pdf) entro 15 giorni dall'esecuzione dell'esperienza di laboratorio. Il docente comunicherà mediante un avviso su Studium eventuali scadenze relative alla consegna delle relazioni.

Ogni studente è tenuto a comunicare al docente la propria partecipazione all'appello almeno 15 giorni prima della data dell'esame, al fine da poter ricevere le relazioni corrette.

L’esito della verifica dell’apprendimento terrà conto anche delle relazioni di laboratorio.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere

Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Distillazione: Teoria della distillazione; Vetreria utilizzata per assemblare l'apparato di distillazione; differenze tra i diversi tipi di distillazione; descrizione del diagramma isobaro; etc. Estrazione con solventi: teoria, vetreria utilizzata, esempi di applicazione. Caratteristiche dei solventi: solventi protici, aprotici, polari, apolari. Work-up di una reazione chimica, etc