CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO A - L
Modulo CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

Anno accademico 2023/2024 - Docente: NUNZIO CARDULLO

Risultati di apprendimento attesi

Alla fine del corso lo studente dovrà aver acquisito le seguenti conoscenze e competenze definite tenendo conto della SUA del CdS:

1.      1. nozioni fondamentali di sicurezza da adottare in un laboratorio di Chimica Organica

2.      2. manipolazione in sicurezza dei solventi e reattivi impiegati in laboratorio

3.      3. impiego corretto delle principali tecniche di purificazione dei composti organici (ripartizione 4. liquido-liquido, cristallizzazione, distillazione, cromatografia liquida, ecc…)

4.      4. applicazione delle procedure di filtrazione, essiccazione, precipitazione e cristallizzazione in una reazione chimica

5.     5.  stesura di una relazione sull’attività svolta in laboratorio con linguaggio scientifico adatto.


 INFORMAZIONI PER STUDENTI CON DISABILITÀ E/O DSA.

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze. È possibile rivolgersi anche alla docente CInAP (Centro per l’integrazione Attiva e Partecipata - Servizi per le Disabilità e/o i DSA) del nostro Dipartimento, prof.ssa Vera Muccilli.


In riferimento ai Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento attesi sono:

 

D1 - Conoscenza e capacità di comprensione: gli studenti acquisiranno i concetti di sicurezza e pericolosità per l’ambiente e la salute; impareranno a consultare la scheda di sicurezza che si accompagna alle molecole utilizzate in laboratorio; avranno una completa conoscenza dell'attrezzatura presente nel laboratorio di Chimica Organica e delle procedure standard di laboratorio per la preparazione e purificazione di composti organici.

D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione: gli studenti dovranno essere in grado di: manipolare i composti organici attenendosi rigorosamente alle norme di sicurezza; utilizzare le principali attrezzature presenti in un laboratorio di chimica organica di base; registrare e documentare nel quaderno di laboratorio le attività sperimentali in modo fedele e sistematico.

D3 - Autonomia di giudizio: gli studenti dovranno essere in grado di progettare e condurre

esperimenti affini a quelli eseguiti durante il corso, in modo indipendente. Alla fine del corso dovranno saper interpretare i dati raccolti in modo critico e corretto, correlandoli ai corrispondenti concetti teorici.

D4 - Abilità comunicative: capacità di comunicare in forma scritta e orale, attraverso

l’utilizzo di un linguaggio appropriato i dati sperimentali, le informazioni, i problemi riscontrati

e le possibili soluzioni.

D5 - Capacità di apprendimento: gli studenti dovranno essere in grado di applicare una

tecnica standard utilizzata nei laboratori di chimica organica in modo autonomo, mostrando

la capacità di affrontare un problema attraverso l’applicazione delle competenze maturate

durante il corso. Infine dovranno mostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento per affrontare agevolmente i successivi corsi di laboratorio di chimica organica.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

L’insegnamento sarà erogato mediante lezioni frontali teoriche e lezioni sotto forma di attività laboratoriali, per un totale di 90 ore di lezione. Le lezioni teoriche sono propedeutiche al laboratorio. 

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

Prerequisiti richiesti

È richiesta la conoscenza di alcuni concetti affrontati durante il corso di Chimica Generale e Inorganica I: proprietà degli elementi principali della tavola periodica, il legame chimico, le interazioni non covalenti, la costante di equilibrio e le reazioni chimiche, le reazioni acido-base.

Frequenza lezioni

La frequenza al corso è obbligatoria, dovendo lo studente frequentare almeno il 70% del monte ore del corso (vedi regolamento didattico sezione 3.1)

Contenuti del corso

TEORIA

1. Il laboratorio di Chimica Organica: norme di comportamento e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di chimica organica; etichettatura dei composti chimici

2. Vetreria di laboratorio

3. Caratteristiche dei solventi puri e in miscela

4. Tecniche di riscaldamento e raffreddamento

5. Determinazione delle costanti fisiche: punto di ebollizione, punto di fusione

6. Tecniche generali di purificazione dei composti organici: filtrazione; cristallizzazione;

estrazione con solvente; distillazione (a pressione atmosferica, ridotta, frazionata e in corrente di vapore); sublimazione

7. Sintesi di esteri e loro idrolisi in ambiente basico: applicazione di queste sintesi per la preparazione del farmaco aspirina e del sapone.

8. Cromatografia: cromatografia di adsorbimento: su colonna e su strato sottile

ESPERIENZE IN LABORATORIO

1. Cristallizzazione di una molecola organica

2. Purificazione di una miscela contenente acido benzoico mediante cristallizzazione

2. Estrazione con solvente: ripartizione liquido-liquido e separazione di due molecole organiche

4. Sintesi dell’aspirina

5. Distillazione semplice di un alcol impuro

6. Idrolisi degli esteri degli acidi grassi: preparazione del sapone

7. Estrazione dei pigmenti dalle foglie di spinaci e separazione mediante cromatografia su

colonna

8. Cromatografia su strato sottile

Testi di riferimento

TESTO 1. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di Chimica Organica. Ed. Sorbona

TESTO 2. M. D’Ischia. La Chimica Organica in Laboratorio. Ed. Piccin


ALTRO MATERIALE DIDATTICO

Il materiale didattico predisposto dal docente (diapositive, dispense), in aggiunta ai testi consigliati, saranno disponibili attraverso la piattaforma STUDIUM.

Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1Sicurezza in laboratorioMateriale didattico predisposto dal docente più dispense
2Vetreria di laboratorioTesti 1 e 2
3Caratteristiche dei solventi puri e in miscelaTesti 1 e 2
4Riscaldamento, raffreddamento, filtrazione, essiccamento di soluzioniTesti 1 e 2
5Proprietà fisiche di composti organici. Punto di fusione, punto di ebollizione, solubilitàTesti 1 e 2
6Tecniche di purificazione di composti organici: cristallizzazione, estrazione con solvente, distillazione, sublimazioneTesti 1 e 2
7Reazione di esterificazione e di idrolisi degli esteri. Cenni teorici e procedura sperimentaleTesti 1 e 2 Materiale didattico predisposto dal docente più dispense
8La cromatografia. Principi teorici, tecniche cromatografiche. Cromatografia liquida e TLCTesti 1 e 2
9ESPERIENZE IN LABORATORIO Trattazione teorica e dettagli sulle procedure sperimentali di cui ai punti 1-8 della sezione “Contenuti del corso”Materiale didattico predisposto dal docente

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame, integrato con il modulo 1 di Chimica Organica I e Laboratorio, consiste in una prova orale. 

Durante l’esame saranno accertate le conoscenze sui concetti teorici trattati e la capacità di collegamento con le esperienze di laboratorio; inoltre si terrà conto della capacità di esposizione dei concetti in riferimento all’utilizzo del linguaggio scientifico specifico.

Più in dettaglio, la prova orale verterà sia sulla descrizione di un'esperienza di laboratorio che sulle conoscenze degli aspetti teorici degli argomenti trattati.

Sono richieste le relazioni su tutte le esperienze svolte in laboratorio, da inviare al docente per via telematica (in formato word o pdf) entro 7 giorni dall'esecuzione dell'esperienza di laboratorio.

Ogni studente è tenuto a comunicare al docente la propria partecipazione all'appello almeno 15

giorni prima della data dell'esame, al fine da poter ricevere le relazioni corrette.

L’esito della verifica dell’apprendimento terrà conto anche delle relazioni di laboratorio.

Nel caso in cui, per motivi contingenti, si renda necessaria attivare la didattica a distanza, la verifica della preparazione avverrà in accordo con quanto previsto dagli adempimenti normativi che saranno deliberati specificatamente dagli Organi d’Ateneo.



Esempi di domande e/o esercizi frequenti


Le domande più frequenti (non le uniche possibili) riguardano

-Distillazione: tipologie di distillazione, descrizione del diagramma isobaro.

-Utilizzo della ripartizione liquido-liquido per la separazione di molecole con proprietà chimiche differenti, descrizione del principio.

-Sintesi dell’aspirina, aspetti teorici e pratici

-Cromatografia: tipologie di cromatografia, principi teorici della cromatografia su colonna, caratteristiche della cromatografia su TLC.  

-Descrizione della reazione di idrolisi base-catalizzata degli esteri degli acidi grassi.