CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO 2Modulo MODULO 2
Anno accademico 2026/2027 - Docente: GIUSEPPE TRUSSO SFRAZZETTORisultati di apprendimento attesi
Il corso si propone di fornire allo studente le informazioni e gli strumenti per la comprensione della reattività chimica, con particolare riferimento alle reazioni organiche affrontate durante i turni di laboratorio. Il corso si propone di fornire le conoscenze di base di alcune delle principali tecniche spettroscopiche normalmente impiegate in chimica organica per la determinazione strutturale (NMR, IR; UV-Vis). Il corso di prefigge di fornire le conoscenze adeguate per l'applicazione delle procedure standard per purificare e caratterizzare le molecole organiche. Durante il corso, saranno ribadite informazioni indispensabili al corretto smaltimento dei prodotti chimici e dei rifiuti accumulati durante l’attività di laboratorio.
Alla fine del corso, lo studente sarà in grado di individuare la via più efficace tra quelle studiate per la sintesi di una specifica molecola organica, e di definire le condizioni di reazione e la corretta vetreria di laboratorio da impiegare. Ricavare la struttura molecolare di una molecola sintetizzata, oppure di una molecola incognita sarà uno degli obbiettivi principali del corso.
Gli obbiettivi formativi specifici del modulo sono:
- Saper organizzare ed assemblare la vetreria di laboratorio per la realizzazione di una sintesi;
- Saper caratterizzare strutturalmente una molecola organica utilizzando una o più tecniche strumentali;
- Saper interpretare i dati spettroscopici per poter risalire all’identità di una molecola organica
- Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.
In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenti competenze trasversali:
Conoscenza e capacità di comprensione:
- Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;
- Capacità di razionalizzare e prevedere la reattività delle molecole organiche;
- Capacità di distinguere le differenti tecniche di sintesi;
- Capacità di distinguere i diversi strumenti di laboratorio
Capacità di applicare conoscenza:
- Capacità di progettare un percorso sintetico adeguato all’ottenimento di una precisa molecola organica;
- Capacità di prevedere la strumentazione necessaria per la realizzazione della sintesi;
- Capacità di individuare le condizioni di reazioni ottimali per una determinata reazione.
Autonomia di giudizio:
- Capacità di ragionamento critico;
- Autovalutazione dell’apprendimento tramite interazioni in aula con i colleghi e con il docente.
Abilità comunicative:
- Capacità di descrivere in forma orale e scritte, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, uno degli argomenti trattati, facendo uso sia di presentazioni power point che della lavagna
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
Il corso consta di 6 CFU divisi tra ore di lezioni teoriche frontali e ore di esercitazioni in laboratorio. Le ore di lezioni teoriche sono propedeutiche allo svolgimento delle esercitazioni in laboratorio.
Prerequisiti richiesti
Concetti di base di Chimica Generale ed Organica
Frequenza lezioni
Obbligatoria, con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS. È necessario superare il 70% delle ore previste per poter svolgere l’esame. Nel caso in cui non si dovesse raggiungere questo numero di ore minime, lo studente dovrà superare una prova pratica prima di sostenere l’esame ordinario.
Contenuti del corso
1) Nozioni introduttive alle comuni tecniche di identificazione quali: 1H - e 13C-NMR, IR, UV-Vis.
2) Nozioni teoriche sul corretto utilizzo dell'attrezzatura da laboratorio per lo svolgimento delle reazioni chimiche in sicurezza.
3)Descrizione teorica ed esecuzione teorica delle seguenti reazioni e dei processi necessari per l'isolamento e purificazione dei prodotti.
4) Esecuzione pratica di reazioni di :
- Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi p-nitroanilina (gruppi protettori).
- Sintesi multistep: preparazione di un anestetico locale (benzocaina), sostituzione nucleofila acilica.
- Sintesi del Dibenzalacetone: reazione di condensazione aldolica.
- Sintesi del salicilato di metile: distillazione frazionata sotto vuoto
5) Isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle singole esperienze mediante: punto di fusione, UV-Vis, IR, 1H- e 13C-NMR.
“Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA
A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.”
Testi di riferimento
1. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz, Introduction to Organic Laboratory, Saunder College Pubblishing.
2. R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici, Ambrosiana.
3. L.M. Harwood, C.J. Moody “Experimental organic chemistry” Ed. Wiley-Blackwell.
4.
Programmazione del corso
| Argomenti | Riferimenti testi | |
|---|---|---|
| 1 | Commenti sulle sintesi effettuate in laboratorio | Appunti di lezione |
| 2 | Spettroscopie UV-Vis; IR; 1H- e 13C-NMR: aspetti teorici ed applicazioni pratiche | R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici, |
| 3 | Caratterizzazione dei composti ottenuti | Appunti di lezione |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
L'esame, integrato con il modulo 1, è teso ad accertare l'acquisizione dei concetti di base del corso e la capacità di collegarli tra loro e con gli esperimenti svolti in laboratorio, la capacità di esporre chiaramente i concetti usando usando adeguatamente il linguaggio scientifico, la capacità di utilizzare e interpretare quantitativamente i dati sperimentali applicando i concetti e le metodologie acquisiti durante il corso.
La prova orale verterà sia sulla discussione di un'esperienza di laboratorio che su argomenti del corso teorico.
Per ogni esperienza di laboratorio, lo studente dovrà presentare entro 7 giorni dalla data di esame, una relazione dettagliata, oggetto anch’essa di valutazione in sede di esame.
La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.
Per l’attribuzione del voto finale si terrà conto dei seguenti parametri:
Voto 29-30 e lode: lo studente ha una conoscenza approfondita delle strategie di sintesi utilizzate in laboratorio e delle tecniche spettroscopiche che si possono utilizzare per la caratterizzazione strutturale; riesce a integrare e analizzare criticamente i quesiti presentati, ad estendere quanto studiato ad altri casi autonomamente; ha ottime capacità comunicative e proprietà di linguaggio.
Voto 26-28: lo studente ha una buona conoscenza delle strategie di sintesi utilizzate in laboratorio e delle tecniche spettroscopiche che si possono utilizzare per la caratterizzazione strutturale; riesce a descrivere un processo, a integrare e analizzare in modo critico e lineare i quesiti presentati, espone gli argomenti in modo chiaro utilizzando un linguaggio appropriato.
Voto 22-25: lo studente ha una discreta conoscenza elle strategie di sintesi utilizzate in laboratorio e delle tecniche spettroscopiche che si possono utilizzare per la caratterizzazione strutturale; ed espone gli argomenti in modo abbastanza chiaro con una discreta proprietà di linguaggio.
Voto 18-21: lo studente ha la minima conoscenza delle strategie di sintesi utilizzate in laboratorio e delle tecniche spettroscopiche che si possono utilizzare per la caratterizzazione strutturale; ha una modesta capacità di descrivere un processo di purificazione; espone gli argomenti in modo sufficientemente chiaro sebbene la proprietà di linguaggio sia poco sviluppata;
Esame non superato: lo studente non possiede la conoscenza minima richiesta dei contenuti principali dell’insegnamento.La capacità di utilizzare il linguaggio specifico è scarsissima o nulla e non è in grado di applicare autonomamente i concetti.
Nel caso in cui, per motivi contingenti, si renda necessaria attivare la didattica a distanza, la verifica della preparazioneavverrà in accordo con quanto previsto dagli adempimenti normativi che saranno deliberati specificatamente dagli Organid’Ateneo.
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
separazione cromatografica su colonna
condizioni di sintesi
separazione e purificazione dei composti desiderati
caratterizzazione dei composti organici mediante tecniche spettroscopiche