Il corso si propone di fornire allo studente le nozioni fondamentali di sicurezza da adottare in un laboratorio di Chimica Organica e di fornire le conoscenze di base degli aspetti teorici e pratici delle principali tecniche di laboratorio di Chimica Organica. 

Il corso si propone di fornire le conoscenze delle comuni tecniche di purificazione dei composti organici e delle metodologie per la caratterizzazione mediante punto di fusione o eluizione su TLC. I concetti illustrati durante le lezioni frontali saranno messi in pratica nel corso delle sessioni di laboratorio. 

Al termine del corso lo studente sarà in grado di realizzare autonomamente la sintesi di un composto organico tramite reazioni di base e la purificazione, lavorando in condizioni di sicurezza. Lo studente sarà in grado di redigere una relazione sulle attività svolte. 

In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono: 

D1 - Conoscenza e capacità di comprensione: gli studenti acquisiranno conoscenza dell'attrezzatura presente nel laboratorio di Chimica Organica e delle procedure standard di laboratorio per la preparazione e purificazione di composti organici. Inoltre, gli studenti dovranno avere una completa conoscenza dei concetti di sicurezza e pericolosità per l'ambiente e la salute. 

D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione: gli studenti dovranno essere in grado di manipolare responsabilmente i composti organici, conoscendo e attenendosi rigorosamente alle norme di sicurezza. Gli studenti dovranno essere in grado di assemblare e utilizzare le principali attrezzature presenti in un laboratorio di chimica organica al fine di purificare e caratterizzare un composto organico. Alla fine del corso, gli studenti dovranno essere abili a registrare e documentare nel quaderno di laboratorio le attività sperimentali in modo affidabile e sistematico. 

D3 - Autonomia di giudizio: gli studenti dovranno essere in grado di progettare e condurre esperimenti in modo indipendente. Alla fine del corso gli studenti dovranno saper interpretare i dati raccolti in modo coerente, critico e corretto, correlandoli alle teorie appropriate; in aggiunta dovranno saper formulare ipotesi e scartare quelle non corrette. Lo studente durante le esperienze di laboratorio dovrà sviluppare capacità organizzativa e capacità di lavorare in gruppo.

D4 - Abilità comunicative: capacità di comunicare in forma scritta e orale, attraverso l'utilizzo di un linguaggio appropriato i dati sperimentali, le informazioni, problemi riscontrati e le possibili soluzioni. 

D5 - Capacità di apprendimento: gli studenti dovranno essere in grado di applicare una tecnica standard utilizzata nei laboratori di chimica organica in modo autonomo, mostrando la capacità di affrontare un problema attraverso l'applicazione delle competenze maturate durante il corso. Infine, gli studenti dovranno mostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento per affrontare agevolmente i successivi corsi di laboratorio di chimica. 

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA: A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle esigenze specifiche.

Il corso consta di 6 CFU divisi tra ore di lezioni teoriche frontali e ore di esercitazioni in laboratorio. Le ore di lezioniteoriche sono propedeutiche allo svolgimento delle esercitazioni in laboratorio.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

È richiesta la conoscenza di alcuni concetti affrontati durante il corso di Chimica Generale e Inorganica I: proprietà degli

elementi principali della tavola periodica, il legame chimico, le interazioni non covalenti, la costante di equilibrio e lereazioni chimiche, le reazioni acido-base.

 

La frequenza al corso è obbligatoria, dovendo lo studente frequentare almeno il 70% del monte ore del corso sia per le lezioni frontali che per le lezioni di laboratorio (vedi Regolamento didattico sezione 3.1)

-->

TEORIA

1.   Il laboratorio di Chimica Organica: norme di comportamento e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di chimicaorganica; etichettatura dei composti chimici

2.   Vetreria di laboratorio

3.   Caratteristiche dei solventi puri e in miscela

4.   Tecniche di riscaldamento e raffreddamento

5.   Determinazione delle costanti fisiche: punto di ebollizione, punto di fusione

6.   Tecniche generali di purificazione dei composti organici: filtrazione; cristallizzazione;

estrazione con solvente; distillazione (a pressione atmosferica, ridotta, frazionata e in corrente di vapore)

7.   Cromatografia: cromatografia di adsorbimento su colonna e su strato sottile

8.   Sintesi di esteri con differenti metodi. Applicazione di queste reazioni per la preparazione del farmaco aspirina e diun aroma alimentare.

9.   Idrolisi di esteri in ambiente basico, preparazione del sapone.

 

ESPERIENZE DI LABORATORIO

1.   Purificazione di una miscela contenente acido benzoico mediante cristallizzazione

2.   Estrazione con solvente: ripartizione liquido-liquido e separazione di due molecole organiche

3.   Idrolisi degli esteri degli acidi grassi: preparazione del sapone

4.   Estrazione dei pigmenti dalle foglie di spinaci e separazione mediante cromatografia su colonna

5.   Sintesi dell'aspirina e purificazione

6.   Sintesi di un aroma alimentare e purificazione

7.   Cromatografia su strato sottile

D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz. Il laboratorio di Chimica Organica. Ed. Sorbona

M. D’Ischia. La Chimica Organica in Laboratorio. Ed. Piccin

R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S.F. Martin. Chimica Organica Sperimentale.Zanichelli

K. L. Williamson, K. M. Masters. Macroscale and Miscoscale Organic Experiments. Ed. K. Williamson,Houghton Mifflin

Altro materiale didattico: Il materiale didattico predisposto dal docente (diapositive, dispense), in aggiunta ai testi consigliati, saranno disponibili attraverso la piattaforma STUDIUM.

L'esame, integrato con il modulo 1, è teso ad accertare:

(a) l'acquisizione dei concetti di base del corso e la capacità di collegarli tra loro e con gli esperimenti svolti in laboratorio; 

(b) la capacità di esporre chiaramente i concetti usando adeguatamente il linguaggio scientifico, 

(c) la capacità di utilizzare e interpretare quantitativamente i dati sperimentali applicando i concetti e le metodologie acquisiti durante il corso.

La prova orale verterà sia sulla discussione delle esperienze di laboratorio per verificare che lo studente abbia maturato le conoscenze sulle procedure standard e di laboratorio per la preparazione e purificazione di composti organici, che su argomenti del corso teorico. 

Durante l'esame sarà valutata la conoscenza degli argomenti del corso: livello di correttezza delle risposte; correttezza nell'esposizione degli argomenti; profitto nell'attività di laboratorio.

Sono richieste le relazioni su tutte le esperienze svolte in laboratorio, da consegnare al docente (anche per via telematica in formato word o pdf) entro 7 giorni dall'esecuzione dell'esperienza di laboratorio. Il docente comunicherà mediante un avviso su Studium eventuali scadenze relative alla consegna delle relazioni.

 
 

Le domande più frequenti (non le uniche possibili) riguardano:

• Estrazione con solventi: utilizzo della ripartizione liquido-liquido per la separazione di molecole con proprietà chimiche differenti, descrizione del principio, vetreria utilizzata, esempi di applicazione.
  
• Caratteristiche dei solventi: solventi protici, aprotici, polari, apolari.
  
• Cromatografia: tipologie di cromatografia, principi teorici della cromatografia su colonna, caratteristiche dellacromatografia su TLC.
  
• Sintesi degli esteri preparati in laboratorio