CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO 1

Modulo MODULO 2

Il corso si propone di fornire allo studente le informazioni e gli strumenti per la comprensione della reattività chimica, con particolare riferimento alle reazioni organiche affrontate durante i turni di laboratorio. 

Il corso si propone di fornire le conoscenze di base di alcune delle principali tecniche spettroscopiche normalmente impiegate in chimica organica per la determinazione strutturale (NMR, IR; UV-Vis). 

Il corso si prefigge di fornire le conoscenze adeguate per l'applicazione delle procedure standard per purificare e caratterizzare le molecole organiche. 

Durante il corso, saranno ribadite informazioni indispensabili al corretto smaltimento dei prodotti chimici e dei rifiuti accumulati durante l’attività di laboratorio.

Alla fine del corso, lo studente sarà in grado di individuare la via più efficace tra quelle studiate per  la sintesi di una specifica molecola organica, e di definire le condizioni di reazione e la corretta vetreria di laboratorio da impiegare. 

Ricavare la struttura molecolare di una molecola sintetizzata, oppure di una molecola incognita sarà uno degli obbiettivi principali del corso.

Gli obbiettivi formativi specifici del modulo sono:

1) Saper organizzare ed assemblare la vetreria di laboratorio per la realizzazione di una sintesi;

2) Saper caratterizzare strutturalmente una molecola organica utilizzando una o più tecniche strumentali;

3) Saper interpretare i dati spettroscopici per poter risalire all’identità di una molecola organica

4) Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione dialcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.

In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenticompetenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:

• Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo;
• Capacità di razionalizzare e prevedere la reattività delle molecole organiche;
• Capacità di distinguere le differenti tecniche di sintesi;
• Capacità di distinguere i diversi strumenti di laboratorio

Capacità di applicare conoscenza:

• Capacità di progettare un percorso sintetico adeguato all’ottenimento di una precisa molecola organica;
• Capacità di prevedere la strumentazione necessaria per la realizzazione della sintesi;
• Capacità di individuare le condizioni di reazioni ottimali per una determinata reazione.

Autonomia di giudizio:

• Capacità di ragionamento critico;
• Autovalutazione dell’apprendimento tramite interazioni in aula con i colleghi e con il docente.

Abilità comunicative:

Capacità di descrivere in forma orale e scritte, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, uno degli argomenti trattati, facendo uso sia di presentazioni power point che della lavagna.

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

1. Nozioni introduttive alle comuni tecniche di identificazione quali: 1H NMR e 13C NMR, IR, UV-Vis. 
2. Nozioni teoriche sul corretto utilizzo dell'attrezzatura da laboratorio per lo svolgimento delle reazioni chimiche in sicurezza.
3. Descrizione teorica ed esecuzione teorica delle seguenti reazioni e dei processi necessari per l'isolamento e purificazione dei prodotti: 

• Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi p-nitroanilina (gruppi protettori).
• Sintesi multistep: preparazione di un anestetico locale (benzocaina), sostituzione nucleofila acilica.
• Sintesi del Dibenzalacetone: reazione di condensazione aldolica.
• Sintesi del salicilato di metile e purificazione per distillazione.

        4. Caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle singole esperienze mediante punto di fusione, UV-Vis, IR, 1H e 13C NMR. 

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.”

1. D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kritz, Il laboratorio di Chimica Organica. Ed. Sorbona/ Introduction to Organic Laboratory, Saunder College Pubblishing. 
2. R.M. Silverstein, F.X. Webster, Identificazione Spettroscopica di Composti Organici, Ambrosiana.
3. L.M. Harwood, C.J. Moody “Experimental organic chemistry” Ed. Wiley-Blackwell.
4. Il materiale didattico predisposto dal docente (diapositive, dispense), in aggiunta ai testi consigliati, saranno disponibili attraverso la piattaforma STUDIUM.

L'esame, integrato con il modulo 1, è teso ad accertare l'acquisizione dei concetti di base del corso e la capacità di collegarli tra loro e con gli esperimenti svolti in laboratorio, la capacità di esporre chiaramente i concetti usando usando adeguatamente il linguaggio scientifico, la capacità di utilizzare e interpretare quantitativamente i dati sperimentali applicando i concetti e le metodologie acquisiti durante il corso.

La prova orale verterà sia sulla discussione di un'esperienza di laboratorio che su argomenti del corso teorico.

Per ogni esperienza di laboratorio, lo studente dovrà presentare entro 7 giorni dalla data di esame, una relazione dettagliata, oggetto anch’essa di valutazione in sede di esame.

Per l’attribuzione del voto finale si terrà conto dei seguenti parametri:

Voto 29-30 e lode: lo studente ha una conoscenza approfondita delle strategie di sintesi utilizzate in laboratorio e delle tecniche spettroscopiche che si possono utilizzare per la caratterizzazione strutturale; riesce a integrare e analizzare criticamente i quesiti presentati, ad estendere quanto studiato ad altri casi autonomamente; ha ottime capacità comunicative e proprietà di linguaggio.

Voto 26-28: lo studente ha una buona conoscenza delle strategie di sintesi utilizzate in laboratorio e delle tecniche spettroscopiche che si possono utilizzare per la caratterizzazione strutturale; riesce a descrivere un processo, a integrare e analizzare in modo critico e lineare i quesiti presentati, espone gli argomenti in modo chiaro utilizzando un linguaggio appropriato.

Voto 22-25: lo studente ha una discreta conoscenza elle strategie di sintesi utilizzate in laboratorio e delle tecniche spettroscopiche che si possono utilizzare per la caratterizzazione strutturale; ed espone gli argomenti in modo abbastanza chiaro con una discreta proprietà di linguaggio.

Voto 18-21: lo studente ha la minima conoscenza delle strategie di sintesi utilizzate in laboratorio e delle tecniche spettroscopiche che si possono utilizzare per la caratterizzazione strutturale; ha una modesta capacità di descrivere un processo di purificazione; espone gli argomenti in modo sufficientemente chiaro sebbene la proprietà di linguaggio sia poco sviluppata;

Esame non superato: lo studente non possiede la conoscenza minima richiesta dei contenuti principali dell’insegnamento. La capacità di utilizzare il linguaggio specifico è scarsissima o nulla e non è in grado di applicare autonomamente i concetti.

Nel caso in cui, per motivi contingenti, si renda necessaria attivare la didattica a distanza, la verifica della preparazione avverrà in accordo con quanto previsto dagli adempimenti normativi che saranno deliberati specificatamente dagli Organi d’Ateneo.

Separazione cromatografica su colonna

Tecniche di separazione e purificazione dei composti desiderati

Descrivere e commentare la procedura dell'esperienza X

Come si può monitorare il decorso di una reazione organica?

Quante sono le transizioni vibrazionali per una molecola costituita da N atomi? Sono tutte IR attive?

Da cosa dipende la frequenza di un particolare moto di stretching? Quale approssimazione si usa?

Da cosa dipende l'intensità e larghezza di un segnale IR?

Quali regioni possiamo identificare in uno spettro IR?

Quali sono le bande caratteristiche dei gruppi OH, NH e CH?

Come possiamo distinguere anelli aromatici sostituiti in orto, meta e para?

Quali transizioni genera l'interazione della radiazione NMR con la materia?

Da cosa dipende il momento magnetico di un nucleo?

Un nucleo con I=1/2 quanti orientamenti può assumere se immerso in un campo magnetico esterno? Da cosa dipende la loro differenza in energia?

Cosa è la frequenza di Larmor? 

Perchè si usa il TMS (o composti analoghi) come riferimento?

Come si comportano i protoni legati ad eteroatomi?

Cosa è l'accoppiamento spin-spin? Come si determina la molteplicità di un segnale?

Commentare uno spettro protonico o del carbonio 13.

Quali sono le differenze tra spettroscopia 1H e 13C NMR?

Che tipo di solventi usiamo per l'analisi NMR?

Quale regione dello spettro elettromagnetico utilizza la spettroscopia UV-vis? Che transizioni genera l'interazione della radiazione UV-vis con la materia?

Cosa sono trasmittanza ed assorbanza? Da cosa dipende A?

Quali livelli energetici sono coinvolti negli spettri UV-vis? 

Quali sono le transizioni elettroniche che si possono osservare nella regione UV-vis?

L'aumento della coniugazione come influenza lo spettro UV-vis? 

Quali sono le bande caratteristiche dei sistemi aromatici? Come vengono influenzate dai sostituenti?

Che differenza c'è tra gruppo cromoforo ed auxocromo?