CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO

Obiettivi formativi

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  Il Corso si prefigge di mettere in luce i principi fondamentali della Chimica Organica, i suoi aspetti applicativi e le connessioni che questa ha con la vita di tutti i giorni.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  Conoscenze: il corso intende fornire la conoscenza degli aspetti teorici e pratici delle principali tecniche sperimentali del laboratorio di chimica organica, con particolare attenzione alle problematiche relative alla sicurezza in laboratorio. Il corso inoltre integra le conoscenze teoriche acquisite nel orso di Chimica Organica I.

  Capacità di comprensione: viene curata l'acquisizione di un linguaggio formalmente corretto, viene stimolata la capacità di esprimere i contenuti in modo chiaro e lineare, sia oralmente che nella stesura di una relazione scientifica.

  Applicazione delle conoscenze: al termine del corso lo studente sarà in grado di condurre autonomamente e in condizioni di sicurezza una procedura di purificazione e semplice caratterizzazione di un composto organico.

Modalità di svolgimento dell'insegnamento

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  Lezioni frontali

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  Lezioni frontali

  Esperienze in laboratorio

Prerequisiti richiesti

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  Teorie acido / base. Orbitali atomici e molecolari. Elettroni e loro spostamenti. Legame chimico. Valenza e numero di ossidazione.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  Conoscenza degli argomenti sviluppati nel corso di Chimica Generale ed Inorganica

Frequenza lezioni

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  E' prevista la frequenza obbligatoria

Contenuti del corso

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  1. Introduzione alla Chimica Organica - Il legame chimico nei composti del carbonio. Orbitali ibridi. Modelli del legame covalente. Legami semplici e multipli. Polarità dei legami. Molecole polari e apolari. Interazioni intermolecolari. Formule di struttura. Tridimensionalità delle molecole. Rappresentazione delle formule di struttura. Isomeria costituzionale. Risonanza. Classificazione e nomenclatura dei composti organici in base alla struttura e ai gruppi funzionali. Proprietà fisiche e struttura molecolare.

  2. Introduzione alle reazioni organiche ed ai meccanismi - Omolisi ed eterolisi dei legami covalenti. Uso delle frecce curve. Acidi e basi. Forza degli acidi e delle basi (Ka e pKa). Relazione struttura-acidità. Decorso delle reazioni acido-base. Nucleofili ed elettrofili. Variazioni di energia libera. Equilibri e velocità di reazione. Diagrammi di energia potenziale: stati di transizione e intermedi di reazione.

  3. Alcani e Cicloalcani - Struttura. Nomenclatura. Fonti. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale. Pirolisi. Combustione. Alogenazione. Tensione di anello e isomeria geometrica dei cicloalcani.

  4. Stereoisomeria - Chiralità. Enantiomeria. Carbonio asimmetrico e altri stereocentri. Attività ottica. Polarimetro. Configuraziore assoluta. La convenzione R-S. Proiezioni di Fischer. Diastereoisomeria. Risoluziore di miscele racemiche. Gli stereoisomeri dell'acido tartarico. Importanza biologica della chiralità.

  5. Alcheni - Struttura. Nomenclatura. Isomeria cis-trans ed E-Z. Meccanismi di reazione. Reazioni di addizione elettrofila: idrogenazione; alogenazione; idroalogenazione; idratazione e regola di Markovnikov. Regioselettività. Stereospecificità. Polimerizzazione.

  6. Alchini -Struttura. Nomenclatura. Proprietà chimiche. Addizioni di idrogeno, acidi alogenidrici e acqua. Tautomeria cheto-enolica.

  7. Composti aromatici - Struttura. Nomenclatura. Proprietà del benzene e dei suoi derivati. Energia di risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila: alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione, acilazione di Friedel & Crafts. Gruppi attivanti e disattivanti. Reattività ed orientamento. Sostituzione nucleofila aromatica.

  8. Alogenuri alchilici - Sostituzioni nucleofile. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo e del solvente. Reazioni dì eliminazione. Meccanismi E2 e El . Pesticidi cloroorganici (cenni).

  9. Alcoli, Fenoli, Eteri e composti solforati - Nomenclatura. Legame idrogeno. Acidità e basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Tioli. Solfuri. Eteri ciclici.

  10. Aldeidi e Chetoni - Struttura. Nomenclatura. Metodi di preparazione. Reazioni di addizione nucleofila: addizione di reattivi di Grignard, di HCN, di alcoli; formazione di semiacetali ed acetali; addizione di derivati dell’ammoniaca; formazione di basi di Schiff. Ossidazione. Riduzione. Condensazione aldolica.

  11. Acidi carbossilici e derivati - Struttura. Nomenclatura. Costanti di acidità. Metodi di preparazione. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Esteri. Idrolisi acida. Saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili. Condensazione di Claisen. Idrossiacidi e chetoacidi.

  12. Ammine - Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Basicità. Metodi di preparazione. Reazioni. Reazioni delle ammine con acido nitroso. Reazioni dei sali di diazonio. Diazocopulazione.

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  Norme e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di Chimica Organica.

  -Manipolazione ed uso di sostanze organiche.

  -Smaltimento dei rifiuti di laboratorio.

  -Vetreria e strumentazione (hardware, riscaldare/agitare, pompe, rotavapor);

  -Solidi e liquidi(pesata/prelievo/trasferimento);

  -Filtrazione (gravità, a caldo, sotto vuoto);

  -Reazioni (controllo della temperatura, apparato, aggiunte, atmosfera inerte, rimozione dell’acqua);

  -Solventi (proprietà, miscibilità, anidrificazione);

  -Work-up reazioni-1: Estrazioni;

  Purificazione (cristallizzazione, distillazione).

  -Work-up reazioni-2: Cromatografia (TLC, Preparativa su colonna);

  -Caratterizzazione dei composti organici (Spettroscopia IR)

Testi di riferimento

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  1. W. H. Brown “Chimica Organica”, Edises

  2. T W Graham Solomons, Craig B Fryhle “Chimica organica”, Zanichelli

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  - D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz “Il Laboratorio di Chimica Organica” Ed. Sorbona;

  - M. D’Ischia “La chimica organica in laboratorio”, 2 tomi, Ed. Piccin;

  - L.M. Harwood, C.J. Moody “Experimental organic chemistry” Ed. Wiley-Blackwell.

Programmazione del corso

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  Esame orale

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 2)

  Verrà valutata, nella prova pratica di laboratorio, la capacità di gestire e condurre in modo autonomo, seguendo in modo rigoroso le procedure di sicurezza, semplici operazioni di laboratorio chimico coinvolgenti composti organici, così come la capacità di programmare in modo corretto le attività associate.

  Verranno valutate, inoltre, nell'esame orale, la conoscenza degli aspetti teorici delle esperienze di laboratorio, l'applicazione della spettroscopia IR a semplici molecole e la capacità di stilare una reazione scientifica.

Esempi di domande e/o esercizi frequenti

• CHIMICA ORGANICA I E LABORATORIO (Mod. 1)

  Addizione elettrofila ad alcheni. Sostituzione elettrofila aromatica. Sostituzioni nucleofile. Addizione nucleofile a composti carbonilici. Sostituzione nucleofile aciliche.