CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO
Anno accademico 2018/2019 - 2° annoCrediti: 9
SSD: CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
Organizzazione didattica: 225 ore d'impegno totale, 147 di studio individuale, 42 di lezione frontale, 36 di laboratorio
Semestre: 1°
Obiettivi formativi
L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione di Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alla nomenclatura, proprietà chimiche e reattività di composti polifunzionali; delle principali classi di composti organici di rilevanza biologica: carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi; dei principali sistemi eterociclici. Gli studenti acquisiranno inoltre conoscenze sulle reazioni di sintesi organica avanzata, imparando a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie sintetiche: approcci per disconnessione, formazione di legami carbonio-carbonio, protezione deprotezione di gruppi funzionali.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
L'insegnamento si svolgerà tramite la trattazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate dedicate ai chiarimenti dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere.
Prerequisiti richiesti
E’ richiesta l’acquisizione degli obiettivi relativi alle seguenti discipline: Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Organica I
Frequenza lezioni
Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame.
Contenuti del corso
Proprietà, metodi di preparazione e reattività delle principali classi di composti difunzionali: dioli; composti idrossicarbonilici (idrossialdeidi, idrossichetoni e idrossiacidi); composti carbonilici alfa,beta-insaturi; composti dicarbonilici (acidi dicarbossilici, beta-chetoesteri, beta-dichetoni). Meccanismi, procedure e potenzialità applicative delle principali classi di reazioni degli anioni enolato e delle enammine. Struttura e reattività dei composti carbonilici a,b-insaturi. Meccanismi ed applicazioni sintetiche delle reazioni di sostituzione nucleofila aromatica. Struttura, proprietà, metodi di sintesi e reattività dei Fenoli. Proprietà, metodi di preparazione e reattività di: ammine alifatiche ed aromatiche. Sali di diazonio aromatici e loro utilità nella sintesi organica. Le strategie più comunemente utilizzate nella sintesi di composti aromatici polisostituiti. Proprietà, preparazioni e reattività dei composti aromatici policondensati. Proprietà, metodi di preparazione e reattività dei principali sistemi eterociclici aromatici. Polimeri sintetici. Proprietà, stereochimica e reattività dei monosaccaridi e dei principali disaccaridi e polisaccaridi. Amminoacidi, peptidi e proteine. Lipidi. Reazioni pericicliche.
Testi di riferimento
- B. Botta, Chimica Organica, Ed. Edi.Ermes, Milano (ISBN 9788870513271);
- P. Y. Bruice, Chimica Organica, Ed. EDISES, Napoli;
- J. G. Smith, Chimica Organica, Ed. McGraw-Hill, Milano;
- J. McMurry, Chimica Organica, Ed. PICCIN, Padova.
Programmazione del corso
Argomenti | Riferimenti testi | |
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1 | COMPOSTI CARBONILICI alpha-betaINSATURI | Carbonilici |
2 | Amminoacidi e proteine | amminoacidi e proteine |
3 | Eterociclici | Composti eterociclici |
4 | Organometallica | Composti organo metallici |
5 | Fotochimica | Fotochimica |
6 | Reazioni Pericicliche | Pericicliche |
7 | Trasposizioni Molecolari | Trasposizioni |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
Esame Orale
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
Reazioni di condensazione, eterocicli, sintesi degli amminoacidi, organometallici