CHIMICA ORGANICA II E LABORATORIO

Anno accademico 2018/2019 - 2° anno
Docente: Cosimo Gianluca FORTUNA
Crediti: 9
SSD: CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
Organizzazione didattica: 225 ore d'impegno totale, 147 di studio individuale, 42 di lezione frontale, 36 di laboratorio
Semestre:

Obiettivi formativi

L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione di Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alla nomenclatura, proprietà chimiche e reattività di composti polifunzionali; delle principali classi di composti organici di rilevanza biologica: carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi; dei principali sistemi eterociclici. Gli studenti acquisiranno inoltre conoscenze sulle reazioni di sintesi organica avanzata, imparando a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie sintetiche: approcci per disconnessione, formazione di legami carbonio-carbonio, protezione deprotezione di gruppi funzionali.


Modalità di svolgimento dell'insegnamento

L'insegnamento si svolgerà tramite la trattazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate dedicate ai chiarimenti dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere.


Prerequisiti richiesti

E’ richiesta l’acquisizione degli obiettivi relativi alle seguenti discipline: Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Organica I


Frequenza lezioni

Fortemente consigliata seppur non obbligatoria per sostenere l’esame.


Contenuti del corso

Proprietà, metodi di preparazione e reattività delle principali classi di composti difunzionali: dioli; composti idrossicarbonilici (idrossialdeidi, idrossichetoni e idrossiacidi); composti carbonilici alfa,beta-insaturi; composti dicarbonilici (acidi dicarbossilici, beta-chetoesteri, beta-dichetoni). Meccanismi, procedure e potenzialità applicative delle principali classi di reazioni degli anioni enolato e delle enammine. Struttura e reattività dei composti carbonilici a,b-insaturi. Meccanismi ed applicazioni sintetiche delle reazioni di sostituzione nucleofila aromatica. Struttura, proprietà, metodi di sintesi e reattività dei Fenoli. Proprietà, metodi di preparazione e reattività di: ammine alifatiche ed aromatiche. Sali di diazonio aromatici e loro utilità nella sintesi organica. Le strategie più comunemente utilizzate nella sintesi di composti aromatici polisostituiti. Proprietà, preparazioni e reattività dei composti aromatici policondensati. Proprietà, metodi di preparazione e reattività dei principali sistemi eterociclici aromatici. Polimeri sintetici. Proprietà, stereochimica e reattività dei monosaccaridi e dei principali disaccaridi e polisaccaridi. Amminoacidi, peptidi e proteine. Lipidi. Reazioni pericicliche.


Testi di riferimento

  • B. Botta, Chimica Organica, Ed. Edi.Ermes, Milano (ISBN 9788870513271);
  • P. Y. Bruice, Chimica Organica, Ed. EDISES, Napoli;
  • J. G. Smith, Chimica Organica, Ed. McGraw-Hill, Milano;
  • J. McMurry, Chimica Organica, Ed. PICCIN, Padova.


Programmazione del corso

 ArgomentiRiferimenti testi
1COMPOSTI CARBONILICI alpha-betaINSATURICarbonilici 
2Amminoacidi e proteineamminoacidi e proteine 
3EterocicliciComposti eterociclici 
4OrganometallicaComposti organo metallici 
5FotochimicaFotochimica 
6Reazioni PericiclichePericicliche 
7Trasposizioni MolecolariTrasposizioni 

Verifica dell'apprendimento

Modalità di verifica dell'apprendimento

Esame Orale


Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Reazioni di condensazione, eterocicli, sintesi degli amminoacidi, organometallici