CHIMICA ORGANICA PER L'INDUSTRIA SOSTENIBILE E LABORATORIO

Modulo CHIMICA ORGANICA PER L'INDUSTRIA SOSTENIBILE E LABORATORIO (Mod. 2)

L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una formazione più approfondita di Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alle proprietà chimiche e reattività di composti polifunzionali, sistemi aromatici ed eterociclici aromatici ed a metodi sintetici innovativi e sostenibili. Gli studenti impareranno a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie sintetiche: formazione di legami carbonio-carbonio, protezione/deprotezione dei gruppi funzionali, purificazione e caratterizzazione dei composti organici.

Gli obbiettivi specifici del corso sono:

• Conoscere alcune importanti classi di composti organici e della loro reattività: enoli ed anioni enolato, composti carbonilici alfa-beta insaturi, composti aromatici ed eterociclici aromatici, composti organometallici
• Conoscere i principi della sintesi organica avanzata: reazioni pericicliche, formazione di nuovi legami C-C, protezione/deprotezione dei gruppi funzionali
• Saper organizzare ed assemblare la vetreria di laboratorio per la realizzazione di una sintesi e conoscere le principali tecniche di purificazione dei composti organici
• Conoscere le principali tecniche spettroscopiche per la caratterizzazione dei composti organici e saper interpretare i dati spettroscopici per poter risalire all’identità di una molecola organica
• Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.

In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:

• Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo
• Capacità di razionalizzare e prevedere la reattività delle molecole organiche
• Capacità di distinguere le differenti tecniche di sintesi
• Capacità di distinguere i diversi strumenti di laboratorio
• Viene curata l'acquisizione di un linguaggio formalmente corretto, viene stimolata la capacità di esprimere i contenuti in modo chiaro e lineare, sia oralmente che nella stesura di una relazione scientifica

Capacità di applicare conoscenza:

• Capacità di progettare un percorso sintetico adeguato all’ottenimento di una precisa molecola organica
• Capacità di prevedere la strumentazione necessaria per la realizzazione della sintesi
• Capacità di individuare le condizioni di reazioni ottimali per una determinata reazione
• Capacità di isolare, purificare e caratterizzare composti organici
• Al termine del corso lo studente sarà in grado di condurre autonomamente e in condizioni di sicurezza una procedura di sintesi, purificazione e caratterizzazione di un composto organico.

Autonomia di giudizio:

• Capacità di ragionamento critico;
• Autovalutazione dell’apprendimento tramite interazioni in aula con i colleghi e con il docente.

Abilità comunicative:

Capacità di descrivere in forma orale e scritte, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, uno degli argomenti trattati.

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.

Lezioni frontali ed Esercitazioni in laboratorio

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel Syllabus.

È richiesta l’acquisizione degli obiettivi relativi alle seguenti discipline: Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Organica

Frequenza obbligatoria (registrazione delle presenze in aula ed in laboratorio) con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS. È necessario superare il 70% delle ore previste per poter svolgere l’esame. Nel caso in cui non si dovesse raggiungere questo numero di ore minime, lo studente dovrà superare una prova pratica prima di sostenere l’esame ordinario. 

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

Modulo 2

Norme e dispositivi di sicurezza nel laboratorio di Chimica Organica.

Manipolazione ed uso di sostanze organiche, smaltimento dei rifiuti di laboratorio.

Vetreria e strumentazione (hardware, riscaldare/agitare, pompe, rotavapor); solidi e liquidi(pesata/prelievo/trasferimento); filtrazione (gravità, a caldo, sotto vuoto);

Reazioni (controllo della temperatura, apparato, aggiunte, atmosfera inerte, rimozione dell’acqua);

Solventi organici (proprietà, miscibilità, anidrificazione);

Work-up reazioni-1: Estrazioni; Purificazione (cristallizzazione, distillazione).

Work-up reazioni-2: Cromatografia (TLC, Preparativa su colonna);

Caratterizzazione dei composti organici: nozioni introduttive alle comuni tecniche di identificazione quali: IR e UV-Vis, ¹H - e ¹³C-NMR.

Esecuzione pratica di:

• Separazione Ac. Salicilico/Benzofenone
• Purificazione dell’Ac. Salicilico (metodo industriale)
• Sintesi dell’aspirina (adattamento della sintesi industriale)
• Sostituzione elettrofila aromatica: sintesi p-Nitroanilina (cristallizzazione, nitrazione, analisi TLC e cromatografia su colonna).
• Reazione di Suzuky-Miyaura Phosphine-free

Isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti nelle singole esperienze mediante: punto di fusione, UV-Vis, IR, ¹H- e ¹³C-NMR.

L'esame, dei due moduli integrati, prevede una prova orale su tutti i contenuti del corso, ivi comprese le esperienze di laboratorio.

Tutti gli argomenti trattati sono considerati irrinunciabili per il superamento dell’esame. La prova d’esame tende ad accertare il livello di conoscenza complessiva acquisita dal candidato, la sua capacità di affrontare criticamente gli argomenti studiati e di mettere in relazione le varie parti del programma.

Per le esperienze di laboratorio lo studente dovrà presentare, entro 15 giorni dalla data di esame, delle relazioni dettagliate, che saranno oggetto anch’essa di valutazione in sede di esame.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

Criteri per l’attribuzione del voto finale:
Alla formulazione del voto finale concorreranno in egual misura gli argomenti dei due moduli; verrà valutata la padronanza sui vari argomenti teorici e pratici della materia e la capacità di saper passare facilmente da un argomento all'altro. Per l’attribuzione del voto finale si terrà conto dei seguenti parametri: 

Voto 29-30 e lode: lo studente ha una conoscenza approfondita di tutti gli argomenti trattati a lezione, riesce prontamente e correttamente a integrare e analizzare criticamente le situazioni presentate, risolvendo autonomamente problemi anche di elevata complessità; ha ottime capacità comunicative e proprietà di linguaggio.  

Voto 26-28: lo studente ha una buona conoscenza di tutti gli argomenti trattati a lezione, riesce a integrare e analizzare in modo critico e lineare le situazioni presentate, riesce a risolvere in modo abbastanza autonomo problemi complessi ed espone gli argomenti in modo chiaro utilizzando un linguaggio appropriato;  

Voto 22-25: lo studente ha una discreta conoscenza dei concetti base della chimica organica, anche se limitata agli argomenti principali; riesce a integrare e analizzare in modo critico ma non sempre lineare le situazioni presentate ed espone gli argomenti in modo abbastanza chiaro con una discreta proprietà di linguaggio;  

Voto 18-21: lo studente ha la minima conoscenza di tutti gli argomenti trattati a lezione, ha una modesta capacità di integrare e analizzare in modo critico le situazioni presentate ed espone gli argomenti in modo sufficientemente chiaro sebbene la proprietà di linguaggio sia poco sviluppata;  

Esame non superato: lo studente non possiede la conoscenza minima richiesta dei contenuti principali dell’insegnamento. La capacità di utilizzare il linguaggio specifico è scarsissima o nulla e non è in grado di applicare autonomamente le conoscenze acquisite.

Cosa sono i DPI? Come si classificano? Come si possono reperire le informazioni sui prodotti chimici da impiegare?

Perchè è importante controllare la T nel corso delle reazioni organiche? Quali sistemi possiamo usare?

Come posso monitorare il decorso di una reazione organica?

Da cosa dipende la frequenza di un particolare moto di stretching? Quale approssimazione si usa? Da cosa dipende l'intensità e larghezza di un segnale IR?

Quali regioni possiamo identificare in uno spettro IR? Quali sono le bande caratteristiche dei gruppi OH, NH e CH?

Cosa può influenzare lo stretching del gruppo C=O?

Quale regione dello spettro elettromagnetico utilizza la spettroscopia NMR? Che transizioni genera l'interazione della radiazione NMR con la materia?

Cosa è la frequenza di Larmor? Come posso ottenere le condizioni di assorbimento?

Quali sono i 3 parametri da considerare nell'analisi di uno spettro NMR?

Da cosa dipende il chemical shift di gruppi diversi? Perchè si misura in ppm e non in Hz? Perchè si usa il TMS (o composti analoghi) come riferimento?

Cosa è l'accoppiamento spin-spin? Come si determina la molteplicità di un segnale? Cosa sono due protoni equivalenti? Perchè posso avere equivalenza?

Commentare lo spettro ¹H-NMR del composto X

Quali sono le differenze tra spettroscopia 1H e 13C NMR?

Che tipo di solventi usiamo per l'analisi NMR?

Quale regione dello spettro elettromagnetico utilizza la spettroscopia UV-vis? Che transizioni genera l'interazione della radiazione UV-vis con la materia?

Cosa sono trasmittanza ed assorbanza? Da cosa dipende A? Quali livelli energetici sono coinvolti negli spettri UV-vis? Perchè osserviamo bande?

L'aumento della coniugazione come influenza lo spettro UV-vis? Fai un esempio

Quali sono le bande caratteristiche dei sistemi aromatici? Come vengono influenzate dai sostituenti?

Che differenza c'è tra gruppo cromoforo ed auxocromo?