CHIMICA ORGANICA PER L'INDUSTRIA SOSTENIBILE E LABORATORIO

Modulo CHIMICA ORGANICA PER L'INDUSTRIA SOSTENIBILE E LABORATORIO (Mod. 1)

L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una formazione più approfondita di Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alle proprietà chimiche e reattività di composti polifunzionali, sistemi aromatici ed eterociclici aromatici ed a metodi sintetici innovativi e sostenibili. Gli studenti impareranno a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie sintetiche: formazione di legami carbonio-carbonio, protezione/deprotezione dei gruppi funzionali, purificazione e caratterizzazione dei composti organici.

Gli obbiettivi specifici del corso sono:

• Conoscere alcune importanti classi di composti organici e della loro reattività: enoli ed anioni enolato, composti carbonilici alfa-beta insaturi, composti aromatici ed eterociclici aromatici, composti organometallici

• Conoscere i principi della sintesi organica avanzata: reazioni pericicliche, formazione di nuovi legami C-C, protezione/deprotezione dei gruppi funzionali

• Saper organizzare ed assemblare la vetreria di laboratorio per la realizzazione di una sintesi e conoscere le principali tecniche di purificazione dei composti organici

• Conoscere le principali tecniche spettroscopiche per la caratterizzazione dei composti organici e saper interpretare i dati spettroscopici per poter risalire all’identità di una molecola organica

• Acquisire esperienza sulle metodologie e le tecniche della sintesi organica mediante la preparazione di alcuni prodotti e la loro determinazione strutturale.

In riferimento ai Descrittori di Dublino, questo corso si pone l’obbiettivo di trasferire allo studente le seguenti competenze trasversali:

Conoscenza e capacità di comprensione:

• Capacità di ragionamento induttivo e deduttivo

• Capacità di razionalizzare e prevedere la reattività delle molecole organiche

• Capacità di distinguere le differenti tecniche di sintesi

• Capacità di distinguere i diversi strumenti di laboratorio

• Viene curata l'acquisizione di un linguaggio formalmente corretto, viene stimolata la capacità di esprimere i contenuti in modo chiaro e lineare, sia oralmente che nella stesura di una relazione scientifica

Capacità di applicare conoscenza:

• Capacità di progettare un percorso sintetico adeguato all’ottenimento di una precisa molecola organica

• Capacità di prevedere la strumentazione necessaria per la realizzazione della sintesi

• Capacità di individuare le condizioni di reazioni ottimali per una determinata reazione

• Capacità di isolare, purificare e caratterizzare composti organici

• Al termine del corso lo studente sarà in grado di condurre autonomamente e in condizioni di sicurezza una procedura di sintesi, purificazione e caratterizzazione di un composto organico.

Autonomia di giudizio:

• Capacità di ragionamento critico;

• Autovalutazione dell’apprendimento tramite interazioni in aula con i colleghi e con il docente.

Abilità comunicative:

Capacità di descrivere in forma orale e scritte, con proprietà di linguaggio e rigore terminologico, uno degli argomenti trattati.

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.

Lezioni frontali ed Esercitazioni in laboratorio

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel Syllabus.

È richiesta l’acquisizione degli obiettivi relativi alle seguenti discipline: Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Organica

Frequenza obbligatoria (registrazione delle presenze in aula ed in laboratorio) con le deroghe stabilite dal regolamento didattico del CdS. È necessario superare il 70% delle ore previste per poter svolgere l’esame. Nel caso in cui non si dovesse raggiungere questo numero di ore minime, lo studente dovrà superare una prova scritta/pratica prima di sostenere l’esame ordinario. 

Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.

Modulo 1

Reazioni al carbonio α dei composti carbonilici  

Acidità degli idrogeni in α al carbonile - Tautomeria cheto-enolica – Reattività degli enoli: reazioni di α sostituzione - Alogenazione del carbonio in α (aldeidi e chetoni, acidi carbossilici) –Formazione dello ione enolato - Alchilazione del carbonio in α – Enammine

Reazioni di condensazione dei composti carbonilici

Condensazione aldolica: formazione di ß-idrossialdeidi– La disidratazione di un prodotto di condensazione aldolica – Condensazione aldolica incrociata – Reazione aldolica intramolecolare – Condensazione di Claisen: formazione di ß-chetoesteri – Reazioni di condensazione e di addizione aldolica intramolecolare – Decarbossilazione di ß-chetoacidi – Sintesi acetacetica - Sintesi malonica – Addizioni carboniliche coniugate: Reazione di Micheal – Condensazioni carboniliche con enammine - Anellazione di Robinson 

Delocalizzazione elettronica e aromaticità

Strutture limite di risonanza e stabilità – Energia di risonanza - Dieni, alleni e stabilità dei cationi allilici e benzenici – Stabilità secondo la teoria degli orbitali molecolari – Effetto della delocalizzazione elettronica – Reazioni dei dieni – Controlli cinetico e termodinamico – Reazione di Dies-Alder - La struttura del benzene e aromaticità

Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti

Reattività del benzene – Meccanismo delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: Alogenazione, Solfonazione, Nitrazione, Acilazione ed alchilazione di Friedel-Crafts – Effetto dei sostituenti sulla reattività e sull’orientamento – Strategie di sintesi dei benzeno polisostituiti – Sali di diazonio e reazioni - Sistemi policiclici ed eterociclici aromatici - Grafene, Fullereni e Nanotubi di Carbonio - Sostituzione nucleofila aromatica

Composti eterociclici aromatici

Classificazione - Eteroaromaticità – Sistemi elettronricchi: eterociclici pentatomici contenenti un solo eteroatomo: preparazione e reattività - Sistemi elettronricchi: eterociclici pentatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo: preparazione e reattività - Sistemi elettronpoveri: eterociclici esatomici contenenti un solo eteroatomo: preparazione e reattività - Sistemi elettronpoveri: eterociclici esatomici benzocondensati contenenti un solo eteroatomo: preparazione e reattività - Sistemi elettronpoveri: eterociclici esatomici contenenti due eteroatomi - Sistemi eterociclici pentatomici contenenti due eteroatomi. 

Composti organometallici e formazione di nuovi legami C-C

Organolitio - Organomagnesio – Organozinco – Organocuprati – Organoboro - Reazioni cross-coupling catalizzate da palladio: Heck, Suzuki-Miyaura – Altre reazioni di coupling: Stille, Sonogashira, Negishi - Metatesi degli alcheni - Click Chemistry - Materiali organici avanzati: sintesi di polimeri organici conduttivi e materiali organica per elettronica (OLED, OFET, DSSC, BHJ)

Reazioni pericicliche

Classificazione - Orbitali molecolari e simmetria - Reazioni elettrocicliche – Reazioni di cicloaddizione - Trasposizioni sigmatropiche

Esercitazioni pratiche

Sostenibilità delle sintesi organiche – Utilizzo di catalizzatori eco-compatibili - Esempi di applicazioni industriali - Gruppo protettori: Protezione ortogonale e Protezione modulare – Tecnologie emergenti: irradiazione microonde, fotocatalisi ed elettrocatalisi

P. Y. Bruice, Chimica Organica, Ed. EDISES 

W. H. Brown, Chimica Organica, Ed. EDISES 

B. Botta, Chimica Organica, Ed. Edi.Ermes

Appunti di lezione

L'esame, dei due moduli integrati, prevede una prova orale su tutti i contenuti del corso, ivi comprese le esperienze di laboratorio.

Tutti gli argomenti trattati sono considerati irrinunciabili per il superamento dell’esame. La prova d’esame tende ad accertare il livello di conoscenza complessiva acquisita dal candidato, la sua capacità di affrontare criticamente gli argomenti studiati e di mettere in relazione le varie parti del programma.

Per le esperienze di laboratorio lo studente dovrà presentare, entro 15 giorni dalla data di esame, delle relazioni dettagliate, che saranno oggetto anch’essa di valutazione in sede di esame.

La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

Criteri per l’attribuzione del voto finale:
Alla formulazione del voto finale concorreranno in egual misura gli argomenti dei due moduli; verrà valutata la padronanza sui vari argomenti teorici e pratici della materia e la capacità di saper passare facilmente da un argomento all'altro. Per l’attribuzione del voto finale si terrà conto dei seguenti parametri: 

Voto 29-30 e lode: lo studente ha una conoscenza approfondita di tutti gli argomenti trattati a lezione, riesce prontamente e correttamente a integrare e analizzare criticamente le situazioni presentate, risolvendo autonomamente problemi anche di elevata complessità; ha ottime capacità comunicative e proprietà di linguaggio.  

Voto 26-28: lo studente ha una buona conoscenza di tutti gli argomenti trattati a lezione, riesce a integrare e analizzare in modo critico e lineare le situazioni presentate, riesce a risolvere in modo abbastanza autonomo problemi complessi ed espone gli argomenti in modo chiaro utilizzando un linguaggio appropriato;  

Voto 22-25: lo studente ha una discreta conoscenza dei concetti base della chimica organica, anche se limitata agli argomenti principali; riesce a integrare e analizzare in modo critico ma non sempre lineare le situazioni presentate ed espone gli argomenti in modo abbastanza chiaro con una discreta proprietà di linguaggio;  

Voto 18-21: lo studente ha la minima conoscenza di tutti gli argomenti trattati a lezione, ha una modesta capacità di integrare e analizzare in modo critico le situazioni presentate ed espone gli argomenti in modo sufficientemente chiaro sebbene la proprietà di linguaggio sia poco sviluppata;  

Esempi di domande e/o esercizi frequenti

Metti in ordine di acidità crescente i seguenti composti ed argomenta le tue valutazioni

Commenta il meccanismo della reazione X

Descrivi la reattività delle immine

Che tipo di reazione possono dare i composti carbonilici αβ-insaturi?

Descrivi il meccanismo generale delle sostituzioni elettrofile aromatiche del benzene

Descrivi la reattività dei composti Eterociclici elettronricchi/elettronpoveri

Cosa è una reazione di Cross-coupling?

Qual'è la simmetria degli orbitali molecolari del butadiene?

Che tipo di reazione è la Diels-Alder?