STRATEGIE DI SINTESI DI MOLECOLE ORGANICHE E LAB.
Anno accademico 2018/2019 - 1° annoCrediti: 6
SSD: CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 88 di studio individuale, 14 di lezione frontale, 48 di laboratorio
Semestre: 2°
Obiettivi formativi
Il corso ha come obiettivo un approfondito esame dei metodi e delle strategie della moderna sintesi organica, analizzando gli aspetti chemo- , regio-, e stereoselettivi. Particolare attenzione sarà posta nelle trasformazioni di gruppi funzionali e la formazione di legami C-C.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
Lezioni frontali, esercitazioni in aula, laboratorio di sintesi organica
Prerequisiti richiesti
Buona conoscenza della chimica organica di base
Buona conoscenza delle tecniche fondamentali di laboratorio di sintesi organica
Frequenza lezioni
di norma obbligatoria
Contenuti del corso
Strategie di sintesi organica: analisi retrosintetica. Strategie sintetiche basate su FGI. Gruppi attivanti. Inversione di polarità. Gruppi protettori. Ordine degli eventi. Chemoselettività. Regioselettività. Stereoselettività. Composti conteneti zolfo, boro, silicio, stagno nella sintesi organica. Reattivi organometallici. Introduzione alla sintesi di anelli. Sintesi totale di composti organici naturali o sinteti di grande interesse. Metodi alternativi nella moderna sintesi organica. Chimica verde: aspetti chimici, ambientali ed economici nello sviluppo di composti a ridotto impatto ambientale.
Esercitazioni in laboratorio: sintesi di composti organici mediante strategie convenzionali e/o “verdi”.
Testi di riferimento
Non sono richiesti testi specifici. Tuttavia i seguenti testi possono costituire un valido supporto
F. A. Carey & R. J. Sundberg "Advanced Organic Chemistry, Part B"
Warren, Wyatt- Organic Synthesis: the Disconnection approach 2 ed. Wiley 2011
Clayden, Greeves, Warren, Wothers Organic Chemistry – Oxford Univ Press 2001
Green chemistry
Programmazione del corso
Argomenti | Riferimenti testi | |
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1 | Strategie di sintesi organica: analisi retrosintetica. Strategie sintetiche basate su FGI. Gruppi attivanti. Inversione di polarità. Gruppi protettori. | Warren, Wyatt - Clayden, Greeves, Warren, Wothers |
2 | Chemoselettività. Regioselettività. Stereoselettività. | Clayden, Greeves, Warren, Wother |
3 | Composti organo metallici nella sintesi di legami C-C. | Clayden, Greeves, Warren, Wother |
4 | Composti conteneti zolfo, boro, silicio, stagno nella sintesi organica. | Clayden, Greeves, Warren, Wother |
5 | Reattivi organometallici. Reazioni catalizzate da complessi di Pd. Introduzione alla sintesi di anelli. | Clayden, Greeves, Warren, Wother |
6 | Sintesi totale di composti organici naturali o sintetici di grande interesse. | Clayden, Greeves, Warren, Wother |
7 | Metodi alternativi nella moderna sintesi organica. Chimica verde: aspetti chimici, ambientali ed economici nello sviluppo di composti a ridotto impatto ambientale. | Green chemistry |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
orale
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
domande: su tutti gli argomenti trattati