SINTESI SUPRAMOLECOLARE E ASIMMETRICA DI MOLECOLE ORGANICHE E LABORATORIO

Il corso si prefigge di approfondire le conoscenze di base della chimica organica. Saranno inoltre analizzate in dettaglio le strategie sintetiche più comuni di sintesi asimmetrica e i loro meccanismi di reazione. In questo corso lo studente imparerà i concetti base della chimica supramolecolare con riferimenti a reazioni organiche sostenibili dal punto di vista ambientale ed economico. 

In riferimento ai cosiddetti Descrittori di Dublino, i risultati di apprendimento del corso sono:

D1 - Conoscenza e capacità di comprensione - Lo studente dovrà mostrare il possesso della padronanza delle conoscenze di base relative alla chimica organica. Lo studente dovrà razionalizzare le correlazioni proprietà-struttura. In particolare dovrà comprendere i metodi sintetici di sistemi macrociclici e la purificazione e caratterizzazione di questi composti organici, analizzando le loro applicazioni nel riconoscimento molecolare.

D2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione - Lo studente dovrà essere capace di applicare in modo appropriato e flessibile le conoscenze acquisite al fine di elaborare le reazioni di sintesi di molecole organiche relativamente complesse. Inoltre, dovrà dimostrare si sapere utilizzare le metodologie per la purificazione e caratterizzazione di composti chimici.

D3 - Autonomia di giudizio - Lo studente dovrà dimostrare capacità di ragionamento critico, di saper lavorare in gruppo e di valutare quale tecnica di analisi o caratterizzazione sia più adatta per individuare le soluzioni più adeguate per la sintesi di molecole organiche. Inoltre, lo studente deve essere in grado di valutare quali tecniche di analisi o caratterizzazione siano più adatte per la risoluzione di problemi ad esse associate. 

D4 - Abilità comunicative- Lo studente dovrà essere in grado di comunicare chiaramente e con un linguaggio chimico adeguato e rigoroso le nozioni acquisite durante il corso, sia in forma scritta che verbale, in modo da essere in grado di sostenere un contraddittorio sulla base di un giudizio personale sviluppato autonomamente. 

D5 - Capacità di apprendimento- Lo studente dovrà dimostrare di aver sviluppato buone capacità di apprendimento ed approfondimento dei temi del corso per affrontare agevolmente i successivi percorsi di studio o lavorativi, e sapere risolvere anche problemi interdisciplinari. 

Informazioni per studenti con disabilità e/o DSA

A garanzia di pari opportunità e nel rispetto delle leggi vigenti, gli studenti interessati possono chiedere un colloquio personale in modo da programmare eventuali misure compensative e/o dispensative, in base agli obiettivi didattici ed alle specifiche esigenze.

LEZIONI FRONTALI   (5 CFU)

ATTIVITA' DI LABORATORIO (1 CFU)

L'insegnamento si svolgerà tramite la trattazione dei vari argomenti riportati in programma e prevederà delle giornate dedicate ai chiarimenti dei dubbi e alla simulazione dell'esame orale da sostenere. E' previsto un credito di laboratorio in cui gli studenti effettueranno alcune sintesi di sistemi macrociclici finalizzate allo studio delle loro proprietà di riconoscimento in soluzione. Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus. La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere. Calendario esami A.A. 2026-2027:

Mercoledi 03/02/2027

Mercoledi 24/02/2027

Giovedi 31/03/2027 (sospensione didattica)

Giovedi 13/05/2027 (fuori corso)

Martedi 22/06/2027

Mercoledi 14/07/2027

Venerdi 03/09/2027

Lunedi 27/09/2027

Mercoledi 17/11/2027 (fuori corso)

Martedi 21/12/2027 (sospensione didattica)

Conoscenza degli argomenti sviluppati nei corsi di Chimica Organica della Lauree Triennali di Chimica o Chimica Industriale

È obbligatoria la frequenza ad almeno il 70% delle lezioni, secondo quanto stabilito dall’art. 27 del Regolamento Didattico di Ateneo

STRATEGIE SINTETICHE PER L'OTTENIMENTO DI BUILDING BLOCK MACROCICLICI

Eteri corona, lariat eteri corona, criptandi ciclofani, metaciclofani in conformazione 1,3-alternata, calixareni, eterocalixareni, resorcareni (sintesi, conformazioni limite, capsule esameriche, immobilizzazione via intrabridging, cavitandi, carcerandi ed emicarcerandi), ciclodestrine, pseudorotaxani. Sintesi ‘one-pot’ e sintesi ‘convergente’ dei calixareni.

SINTESI ASIMMETRICA

Introduzione e principi – Addizione a composti carbonilici – a-sostituzione con enolati chirali – Reazioni aldoliche asimmetriche – Addizione a doppi legami C-C – 

ATTIVITA' DI LABORATORIO

Sintesi di derivati macrociclici e loro applicazioni nella chimica host-guest e nel riconoscimento molecolare.

1) Appunti dalle lezioni

2) P. Y. BRUICE - Chimica organica - 3a Edizione EdiSES

3) W.H. BROWN e altri autori - Chimica Organica 5a Edizione EdiSES

4) STUART WARREN “Designing Organic Syntheses”, John Wiley &Sons

5) GARRY PROCTER “Sintesi Asimmetrica”, Edizione EdiSES

6) PAUL ANASTAS and JOHN WARN “Green chemistry theory and practice - Oxford University Press Inc.

L’esame di fine corso consiste in una prova orale.  E' comunque richiesto un report per le attività di laboratorio che saranno oggetto della valutazione. La prova orale consiste nella discussione degli argomenti trattati nel corso ed è mirata alla verifica delle conoscenze e abilità acquisite da parte dello studente, alle sue capacità di collegare i vari argomenti trattati con le problematiche attuali e alle sue capacità di utilizzare un linguaggio appropriato nell’esporre gli argomenti proposti. La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.

Attività di laboratorio. Sintesi di composti macrociclici (eteri corona, criptando, calixareni, resorcareni, cavitandi, Sintesi asimmetrica: sintesi di ausiliari chirali, reazioni di addizione a composti carbonilici, condensazione aldolica asimmetrica.